Biografia Bob Dylan

Robert Allen Zimmerman (nome in ebraico: Zushe ben Avraham) è cresciuto a Hibbing, una città mineraria ad ovest del Lago Superiore.

I suoi nonni paterni, Zigman e Anna Zimmerman, emigrarono dalla città ucraina di Odessa negli Stati Uniti dopo i pogrom antisemiti del 1905. Dylan stesso scrisse nella sua autobiografia Chronicles - Volume 1 che il nome da nubile della sua nonna paterna era Kirghiz e la sua famiglia era originaria di Istanbul, anche se lei crebbe nel quartiere Kagizman di Kars, nella Turchia orientale. Scrisse anche che il nonno paterno era di Trebisonda, città sulla costa turca del Mar Nero. I nonni materni, Benjamin e Lybba Edelstein, erano ebrei lituani emigrati in America nel 1902.

I suoi genitori, Abram Zimmerman e Beatrice "Beatty" Stone, facevano parte della piccola comunità ebrea della zona. Robert Zimmerman visse a Duluth fino a sette anni. Quando suo padre si ammalò di poliomielite la famiglia ritornò alla vicina Hibbing, dove Zimmerman passò il resto della sua infanzia. Uno degli amici d'infanzia di Dylan ricorda Abram come un uomo severo e sgradito e Beatty come una donna cordiale e amichevole.

Zimmerman passò gran parte della sua giovinezza ascoltando la radio, prima dalle potenti stazioni di Shreveport, che trasmettevano musica blues, country e più tardi rock and roll. Durante le scuole superiori formò alcune band: la prima, i The Shadow Blasters, ebbe vita breve, ma la seconda, i The Golden Chords, con cui suonava cover di canzoni popolari, durò più a lungo. L'esibizione di Dylan coi Danny and the Juniors Rock and Roll is Here to Stay ad una recita scolastica fu talmente rumorosa che il preside decise di spegnere i microfoni. Nell'annuario scolastico del 1959 Robert Zimmerman scrisse che la sua ambizione era «Conoscere Little Richard». Lo stesso anno, usando il nome Elston Gunnn, si esibì in due concerti con Bobby Vee suonando il pianoforte e guadagnandosi qualche applauso.

Zimmerman entrò alla University of Minnesota Twin City nel settembre del 1959, trasferendosi così a Minneapolis. Il suo iniziale interesse per il rock and roll lasciò il posto a quello per la musica folk, tradizionalmente suonata con strumenti acustici. Dylan in un'intervista disse in proposito: «La mia passione per il folk è nata quando ho ascoltato Odetta. Ho sentito un suo disco in un negozio, quando ancora i dischi si ascoltavano lì, nel negozio. Era il 1958, più o meno. Proprio allora sono uscito e ho venduto la mia chitarra elettrica e l'amplificatore per comprare una chitarra acustica, una Gibson». Nelle note dell'album Biograph Dylan spiega così l'attrazione che la musica folk esercitò su di lui: «La questione principale a proposito del rock'n'roll, per me, era che comunque non era sufficiente. Tutti Frutti e Blue Suede Shoes avevano frasi di grande effetto e di grande presa, nonchè un ritmo trascinante ed una energia travolgente, però non erano cose serie, e non riflettevano per niente la realtà della vita. Sapevo bene, quando mi sono dedicato alla musica folk, che si trattava di una cosa molto più seria. Le canzoni folk sono colme di disperazione, di tristezza, di trionfo, di fede nel sovrannaturale, tutti sentimenti molto più profondi. [...] C'è più vita reale in una sola frase di queste canzoni di quanta ce ne fosse in tutti i temi del rock'n'roll. Io avevo bisogno di quella musica».Subito iniziò a suonare al 10 O'Clock Scholar, un caffè a qualche isolato dal campus. Entrò così nel circuito folk di Dinkytown, fece amicizia con estimatori del folk e prese in "prestito" molti dei loro album.

Nei giorni di Dinkytown Zimmerman iniziò a presentarsi come Bob Dylan. In Chronicles - Volume 1 scrive: «Volevo andare via di casa e farmi chiamare Robert Allen [...] Sembrava il nome di un re scozzese e a me piaceva». Leggendo la rivista Downbeat, scoprì l'esistenza di un sassofonista di nome David Annyn. Nello stesso periodo conobbe la poetica di Dylan Thomas. Zimmerman doveva decidere tra Robert Allyn e Robert Dylan. «Non sapevo decidermi, ma la lettera D acquistava sempre più forza», spiegò. Decise per "Bob" in quanto c'erano molti Bobbies nella musica popolare del tempo.

Dylan abbandonò il college alla fine del primo anno. Rimase a Minneapolis lavorando nel circuito folk e fece dei viaggi a Denver, Madison e Chicago. Nel gennaio del 1961 si trasferì a New York City per suonare e far visita al suo idolo musicale Woody Guthrie, ricoverato al New Jersey Hospital. Guthrie fu una rivelazione per Dylan ed ebbe una grande influenza nelle sue prime performances. Dylan più tardi disse a proposito dell'opera di Guthrie che «Potevi sentire le sue canzoni e allo stesso tempo imparare a vivere».Nella stanza d'ospedale Dylan conobbe un vecchio amico di Guthrie, Ramblin' Jack Elliott, che di ritorno da un viaggio in Europa era andato a visitarlo. Dylan e Elliott divennero amici e gran parte del repertorio di Guthrie era canalizzato attraverso la produzione di questo autore (Dylan ha citato diverse volte Elliott in Chronicles - Volume 1).

Tra l'aprile e il settembre del 1961 Dylan suonò in vari club nel Greenwich Village e il 29 luglio fu ospite del programma radiofonico Saturday Of Folk Music in cui suonò Acne di Eric Von Schmidt in duetto con Ramblin' Jack Elliott, e Mean Old Southern Man con Danny Calb, e altre tre cover: Handsome Molly, Omie Wise e Poor Lazarus. Dylan attirò l'interesse del pubblico dopo una recensione positiva di Robert Shelton del New York Times di un'esibizione al Gerde's Folk City nel settembre del 1961. Sempre in settembre Dylan fu invitato a suonare l'armonica dalla cantante folk Carolyn Hester nel suo terzo album, Carolyn Hester. John Hammond, il talent scout della Columbia Records e produttore dell'album della Hester, notò il talento di Dylan e il mese successivo lo scritturò, permettendogli così di registrare il suo primo album, Bob Dylan, che include canzoni della tradizione folk, blues e gospel, oltre a due inediti dello stesso Dylan. L'album non ebbe un grande impatto, vendette solamente cinquemila copie nel primo anno, abbastanza per pagare appena le spese. La Columbia Records considerò Dylan come una delle follie di Hammond, a cui suggerì di stracciare il contratto. Hammond difese Dylan vigorosamente, e anche Johnny Cash divenne un suo potente alleato alla Columbia. Nonostante il contratto appena firmato, Dylan registrò una dozzina di canzoni con lo pseudonimo di Blind Boy Grunt per Broadside Magazine, una rivista ed etichetta discografica di musica folk.

Nell'agosto del 1962 Dylan fece due importanti cambiamenti per la sua carriera: andò alla corte suprema di New York e cambiò il suo nome in Robert Dylan ed assunse Albert Grossman come suo manager. Grossman rimase il manager di Dylan fino agli anni settanta ed era importante sia per la sua personalità a volte provocatoria che per la grande e protettiva fiducia nei riguardi del suo principale cliente. Nel documentario No Direction Home: Bob Dylan, Dylan descrive Grossman così: «Assomigliava al manager di Elvis Presley [...] sapevi che stava arrivando dal profumo». Le tensioni tra Grossman e John Hammond spinsero Hammond e lasciare il posto di produttore al giovane produttore jazz Tom Wilson.

Con il suo secondo album, The Freewheelin' Bob Dylan, pubblicato nel maggio 1963, iniziò a farsi un nome sia come cantante che come autore. Molte delle canzoni dell'album vennero considerate canzoni di protesta ed erano in effetti ispirate in parte da Guthrie e influenzate dalla passione per le canzoni sui fatti d'attualità di Pete Seeger. Oxford Town, ad esempio, è un sardonico racconto della traversia di James Meredith, il primo studente nero iscrittosi all'università del Mississippi. Una delle sue più famose canzoni, Blowin' in the Wind, deve parzialmente la sua melodia alla canzone tradizionale degli schiavi, No More Auction Block, mentre il testo disquisisce sullo status quo sociale e politico. La canzone è stata ripresa da molti musicisti e divenne un successo internazionale per Peter, Paul and Mary, che crearono un precedente per molti altri artisti che scalarono le classifiche con una canzone di Dylan. Le canzoni d'attualità di Dylan rafforzarono la sua reputazione, ma Freewheelin includeva anche canzoni d'amore e scherzose, e talking blues surreali. L'umorismo faceva parte del carattere di Dylan, e il materiale incluso nell'album impressionò molti ascoltatori, tra cui i Beatles. George Harrison disse: «L'abbiamo subito ascoltato, e subito lo consumammo. Il contenuto dei testi e il suo atteggiamento - è stato incredibilmente originale e meraviglioso».

La canzone A Hard Rain's a-Gonna Fall, costruita sulla melodia della ballata folk Lord Randall, con i suoi velati riferimenti all'apocalisse nucleare, ebbe una grande risonanza dopo la crisi dei missili di Cuba, avvenuta qualche mese prima dell'uscita della canzone. Come Blowin' in the Wind, A Hard Rain's a-Gonna Fall aprì una nuova strada nella canzone moderna, unendo la tecnica del flusso di coscienza e liriche imagiste con tradizionali progressioni armoniche della musica folk.
In Freewheelin' Dylan suona la chitarra acustica e l'armonica, ma in altre registrazioni, non incluse nell'album, suona con una band di supporto e sperimenta un sound rockabilly. Mixed Up Confusion è stata pubblicata come singolo e rapidamente ritirata dal commercio. Cameron Crowe la descrive come «un'affascinante occhiata ad un artista folk con un animo che vagava in direzione di Elvis Presley e della Sun Records».

Subito dopo la pubblicazione di Freewheelin', Dylan emerse come la figura dominante del nuovo movimento folk incentrato sul Greenwich Village. La voce di Dylan non era allenata e aveva un'inusuale incisività, ma era adatta all'interpretazione delle canzoni tradizionali. Robert Shelton descrive lo stile canoro di Dylan come «una voce arrugginita che ricorda le vecchie interpretazioni di Guthrie, incise con la voce stridula di Dave Van Ronk». Molte delle sue prime canzoni famose catturarono il pubblico attraverso versioni di altri musicisti già famosi. Joan Baez divenne una sostenitrice di Dylan, oltre che la sua amante, e, invitandolo sul palco per duettare con lei e registrando alcune delle sue prime canzoni, fu determinante nel portare Dylan al successo nazionale e internazionale.

Altri musicisti quali The Byrds, Sonny and Cher, The Hollies, Peter, Paul and Mary, Manfred Mann e The Turtles registrarono con successo canzoni di Dylan nella prima metà degli anni sessanta, facendo attenzione ad impartire alle canzoni uno stile più pop, mentre Dylan e Joan Baez le suonavano prevalentemente come pezzi folk stonando ritmicamente la voce. Le cover divennero così onnipresenti che la CBS fece una campagna pubblicitaria a favore di Dylan con lo slogan: «Nessuno canta Dylan come Dylan».

Nel 1963 sia Bob Dylan che Joan Baez erano personaggi di rilievo nel movimento per i diritti civili. Cantavano insieme ai raduni, e anche alla Marcia su Washington in cui Martin Luther King pronunciò il suo famoso discorso I have a dream. In gennaio Dylan partecipò ad uno sceneggiato televisivo della BBC, Madhouse on Castle Street, interpretando il ruolo del chitarrista vagabondo. Il 12 maggio 1963 provò sulla propria pelle il conflitto coi media quando se ne andò dall'Ed Sullivan Show. Dylan aveva deciso di suonare Talkin' John Birch Paranoid Blues, ma gli autori del programma gli impedirono di suonarla perchè poteva essere potenzialmente diffamatorio per la John Birch Society, un'associazione anticomunista. Data la censura, Dylan si rifiutò di apparire. Il suo album successivo, The Times They Are a-Changin', rappresenta il più politico, cinico e sofisticato Dylan. Questo album cupo, incentrato su temi come l'assassinio dell'attivista per i diritti civili Medgar Evers e la povertà generata dal tracollo delle fattorie e delle città minerarie (Ballad of Hollis Brown, North Country Blues), contiene anche due canzoni d'amore, Boots of Spanish Leather e One Too Many Mornings, e la rinunciataria Resrless Farewall. La brechtiana The Lonsome Death Of Hattie Carrol descrive la vera storia di Hattie Carrol, una cameriera di un hotel uccisa da un giovane borghese William Zantzinger. Benchè la canzone non lo esprima esplicitamente, non ci sono dubbi che l'assassino sia un bianco e la vittima sia nera.

Verso la fine del 1963, Dylan si sentì sia manipolato che imprigionato dal movimento folk e di protesta. Alla cerimonia di consegna del Tom Paine Award dal National Emergency Civil Liberties Committee, un ubriaco e sconnesso Dylan, «Reso nervoso dal fatto di trovarsi in un ambiente ufficiale che non gli era congeniale, Dylan aveva ripetutamente sottolineato che ci aveva messo molto tempo per diventare giovane, ma ora ci era riuscito e invitava dunque le teste calve dei presenti ad andarsene in pensione in Florida. Il pubblico, già perplesso, iniziò a fischiare quando Dylan aggiunse che credeva di capire cosa era passato per la mente di Lee Harvey Oswald, il quale, poco meno di un mese prima, il 22 novembre 1963, aveva sparato al presidente Kennedy. Dylan intendeva dire, come spiegò successivamente, che tanto Oswald quanto lui erano soggetti alla stessa pressione esercitata dalla società, ma non riuscì a farsi capire e la brutta figura coincise con la fine del suo periodo di collaborazione con le organizzazioni politiche di base».

Registrato in una sola sera nel giugno del 1964, Another Side of Bob Dylan affronta temi diversi dal suo predecessore. In I Shall Be Free #10 e Motorpsycho Nightmare riemerge il surrealismo di Freewheelin'. Spanish Harem Incident e To Ramona sono romantiche ed appassionate canzoni d'amore, mentre Black Crow Blues e I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met) si rifanno agli inizi musicali di Dylan dominati dal rock and roll. Ad un primo ascolto It Ain't Me Babe può sembrare una canzone d'amore, ma si tratta in realtà di un sottile e disgustato rifiuto da parte di Dylan del ruolo affibbiatogli dal successo. Una nuova direzione lirica si evidenzia in due canzoni: l'impressionistica Chimes of Freedom, in cui la cronaca sociale si affianca ad un paesaggio denso e metaforico, uno stile in seguito descritto da Allen Ginsberg come «Catene di immagini squillanti», e My Back Pages, nella quale attacca la semplicistica e maliziosa serietà delle sue prime canzoni d'attualità e sembra predire la reazione che stava per scatenare tra i suoi ex difensori nel momento in cui prenderà una nuova direzione.

Tra il 1964 e il 1965 l'immagine di Dylan cambiò rapidamente, passando da quella di leader del movimento folk a quella di rock star. I suoi jeans usurati e camicie da lavoro furono rimpiazzati dal guardaroba di Carnaby Street. Un reporter londinese scrisse:« Capelli che potrebbero imprigionare i denti di un pettine. Una sgargiante maglietta che strizza l'occhio ai neon di Leicester Square. Sembra un denutrito cacatua». Dylan iniziò anche a rispondere alle domande dei sfortunati giornalisti in modi sempre più crudeli e surreali. Nella trasmissione televisiva Les Crane TV Crane gli chiese del film che stava progettando di fare. Dylan gli rispose che si trattava di «una specie di western-horror». Alla domanda se avrebbe interpretato la parte dell'eroe cowboy, Dylan rispose "«No, interpreto la parte di mia madre».

Bringing It All Back Home, conosciuto in Italia anche come Subterranean Homesick Blues, uscì nel marzo 1965 e segnò un profondo cambiamento stilistico: è il primo album in cui Dylan viene accompagnato da strumenti elettrici. Il primo singolo, Subterranean Homesick Blues, risente dell'influenza di Too Much Monkey Business di Chuck Berry e fu oggetto di uno dei primi video musicale, incluso poi in Dont Look Back, il documentario cult di D. A. Pennebaker sulla tournèe inglese del 1965. Il testo, con le sue libere associazioni, richiama l'energia della poesia beat ed è un predecessore dei moderni rap ed hip hop. Nel 1969 il gruppo di militanti, i Weathermen, prese il nome dal verso della canzone "You don't need the weatherman/to know which way the wind blows".

Il lato B è diverso. Include quattro lunghe canzoni acustiche in cui argomenti politici, sociali e personali si intrecciano senza regole con immagini semi mistiche, un tratto distintivo dei testi dylaniani. Una di queste canzoni, Mr. Tambourine Man, divenne una delle più conosciute e venne ripresa con successo dai The Byrds, mentre Gates of Eden, It's All Over Now Baby Blue e It's All Right Ma (I'm Only Bleeding) diventarono standard nei concerti di gran parte della sua carriera. Tra l'aprile e il maggio del 1965 Dylan fece un tour trionfale in Inghilterra.

Quell'estate Dylan fece il suo storico primo concerto elettrico dai giorni della scuola con un gruppo formato per l'occasione e prelevato in parte dalla Paul Butterfield Blues Band composto da Mike Bloomfield alla chitarra, Sam Lay alla batteria, Jerome Arnold al basso, Al Kooper all'organo e Barry Goldberg al pianoforte. Dylan era il protagonista del Newport Folk Festival, al quale aveva già partecipato con successo altre due volte, nel 1963 e nel 1964, ma nel 1965 il pubblico diede una risposta diversa. Dylan venne pesantemente fischiato e lasciò il palco dopo sole tre canzoni. Una delle leggende nate da quest'esibizione racconta che i fischi fossero da parte del pubblico folk alienato dalla chitarra elettrica di Dylan. Un resoconto alternativo della vicenda dice che il pubblico era arrabbiato per la cattiva qualità del suono e per la brevità del concerto. Nonostante la manifesta ostilità del pubblico, Dylan ritornò sul palco e suonò due canzoni acustiche, It's All Over Now Baby Blue e Mr. Tambourine Man, che furono accolte favorevolmente. La scelta rivolta al passato è spesso stata descritta come un cosciente rintocco funebre per il tipo di musica sociopolitica e puramente acustica che suoi fan gli chiedevano, con il ruolo del nuovo movimento folk in quello di "Baby Blue".

La perfomance al Newport Folk Festival del 1965 indignò i componenti del movimento folk. Ewan MacColl scrisse in Sing Out: «Le nostre ballate e canzoni tradizionali sono le creazioni di straordinari artisti di talento che lavorano nelle tradizioni formatesi nel tempo... E Bobby Dylan?... solo un pubblico non-critico, nutrito dall'insipida sbobba di musica pop può farsi ingannare da tali sciocchezze di ultima scelta». Il 29 luglio, solo quattro giorni dopo la sua performance, Dylan ritornò in studio per registrare Positively 4th Street. La canzone è zeppa di immagini di paranoia e vendetta ("Lo so perchè/mi parli alle spalle./Stavo anch'io fra la gente/che frequenti") e viene spesso interpretata come una critica ai suoi ex amici della comunità folk, amici che aveva conosciuto nei club della West 4th Street.
Gran parte del movimento folk aveva abbracciato l'idea che la vita eguaglia l'arte, che un certo tipo di vita caratterizzato da sofferenza e emarginazione in realtà sostituisca l'arte. I cantanti e collezionisti spesso descrivono la musica folk come l'innocente caratteristica di un'esistenza vissuta superficialmente o con una falsa conoscenza del capitalismo. Questa filosofia è fondamentalmente quello con cui Dylan entrò in collisione nel 1965. Ad una conferenza stampa ad Austin nel settembre di quell'anno, il giorno del concerto con Levon and The Hawks, descrive la sua musica non come musica pop da classifica, fatta per rompere col passato, ma come «musica storico-tradizionale». Nel 1966 disse al giornalista Nat Hentoffche la musica folk «Viene da leggende, Bibbie, pestilenze e tratta di verdure e morte. Nessuno riuscirà a uccidere la musica tradizionale. Tutte queste canzoni che parlano di rose che crescono dal cervello della gente o di amanti che in realtà sono oche e cigni che si trasformano in angeli, non moriranno. Sono tutti questi personaggi paranoici che pensano che stia per arrivare qualcuno a rubargli la carta igienica, sono loro che moriranno. Canzoni come Which Side Are You On? e I Love You, Porgy non sono canzoni folk, sono canzoni politiche. Sono già morte». Questa mistica e contemporanea tradizione di canzoni è servita da sfondo per Bringing It All Back Home, ed accenna ai cambiamenti che stanno per avvenire mostrati apertamente per la prima volta a Newport, con gli strumenti elettrici che diventeranno parte fondamentale della sua musica.

Nel giugno 1965 uscì il singolo Like a Rolling Stone, che arrivò al secondo posto nella classifica americana e al quarto in quella inglese. Lunga più di sei minuti, è la canzone che ha cambiato l'atteggiamento nei confronti di quello che poteva trasmettere una canzone pop. Nel discorso di introduzione di Dylan alla Rock and Roll Hall of Fame Bruce Springsteen disse: «Suonava come qualcuno che avesse aperto a calci la porta della tua mente. [...] Sapevo di star ascoltando la voce più forte che avessi mai sentito». Nel 2004 la rivista Rolling Stone ha classificato la canzone al primo posto nella classifica delle cinquecento migliori canzoni di tutti i tempi. Il sound della canzone, pieno e aspro, e il riff dell'organo influenzarono l'intero album successivo, Highway 61 Revisited, intitolato come la strada che porta dal Minnesota, lo stato in cui è nato Dylan, al focolaio musicale di New Orleans. Le canzoni stilisticamente attraversano la patria del blues, il delta del Mississippi, e si rifanno a molti blues come 61 Highway di Mississippi Fred McDowell. Le canzoni hanno lo stesso spirito di Like a Rolling Stone, con le surreali litanie dal sapore grottesco della chitarra di Mike Bloomfield, una sezione ritmica e l'evidente divertimento di Dylan durante le registrazioni. La canzone che chiude l'album, Desolation Row, è una visione apocalittica con molti riferimenti a figure della cultura occidentale.

Per promuovere l'album, Dylan fu scritturato per due concerti negli Stati Uniti e formò la band. Mike Bloomfield non voleva abbandonare la Butterfield Blues Band, così Dylan unì Al Kooper e Harvey Brooks, che erano parte del personale dello studio di registrazione, con la band formata da Robbie Robertson e Levon Helm, che al tempo accompagnava Ronnie Hawkings. Nell'agosto del 1965 al Forest Hills Tennis Stadium, il gruppo fu importunato dal pubblico che, nonostante i fatti di Newport, continuava a domandare il Dylan acustico dell'anno precedente. Il 3 settembre la band si esibì all'Hollywood Bowl ricevendo un'accoglienza più benevola.

Nè Kooper nè Brooks andarono in tour con Dylan, che non riuscì neanche ad avere la band che voleva, un gruppo della costa occidentale conosciuto per aver accompagnato Johnny Rivers formato dal chitarrista James Burton e dal batterista Mickey Jones, già occupati da precedenti impegni. Così Dylan scritturò Robertson e la band di Levon Helm, i The Hawks, per il tour, ed iniziò le sessioni di registrazione in studio con loro nello sforzo di registrare il seguito Highway 61 Revisited.

Mentre Dylan e gli Hwaks incontravano un pubblico sempre più ricettivo, il lavoro in studio annaspava. Il produttore Bob Johnston nel febbraio del 1966 convinse Dylan a registrare a Nashville per qualche tempo e lo circondò di un gruppo di musicisti di alto livello. Dopo qualche insistenza, Robertson e Kooper accettarono la proposta di Dylan e scesero da New York per partecipare alle sessioni. Le sessioni di Nashville diedero vita a Blonde on Blonde (1966), quello che Dylan successivamente chiamò «quel sottile selvaggio suono vivace». Al Kooper disse che l'album è un capolavoro perchè «è il dialogo di due culture che si scontrano con un'enorme esplosione»: il mondo musicale di Nashville e il mondo del Dylan «quintessenziale della New York hipster».
Per molti critici la trilogia formata da Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited e Blonde on Blonde rappresenta uno dei migliori esempi culturali del XX secolo. Nelle parole di Mike Marquesee: «Tra la fine del 1964 e l'estate del 1966 Dylan creò un corpo di lavoro che è rimasto unico. Prendendo spunto dal folk, blues, country, R&B, rock'n'roll, gospel, beat inglese, poesia simbolista, modernista e beat, surrealismo e dadaismo, rivelando gergo e cronaca sociali, Fellini e il Mad Magazine, forgiò una voce e una visione artistica coerente e originale. Il bello di questi album è che conservano il potere di scioccare e consolare».

Il 22 novembre 1965 Bob Dylan sposò Sara Lownds. Alcuni amici di Dylan, (incluso Ramblin' Jack Elliott) dissero che nelle conversazioni immediatamente successive all'evento Dylan negò il matrimonio. La giornalista Nora Ephron per prima pubblicò la notizia del matrimonio nel New York Post nel febbraio del 1966 col titolo «Silenzio! Bob Dylan è sposato».
Dylan intraprese un tour mondiale tra l'Australia e l'Europa nella primavera del 1966. I concerti erano divisi in due parti. Nella prima metà Dylan suonava da solo accompagnandosi con chitarra acustica e armonica, nella seconda veniva accompagnato dagli Hawks con strumenti elettrici ad alto volume. Questo contrasto sconcertò molti fan, che lo applaudivano lentamente per schernirlo.

Il tour culminò in un celebre chiassoso confronto tra Dylan e il pubblico alla Manchester Free Trade Hall in Inghilterra (il concerto è stato pubblicato ufficialmente nel 1998 e si intitola The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966, the Royal Albert Hall" Concert) Al climax del concerto, un fan arrabbiato per il sound elettrico di Dylan gli gridò «Giuda!», e Dylan rispose «Non ti credo... Sei un bugiardo!», poi si girò verso la band e, a portata del microfono, disse «Suonate più forte che potete!»". La band suonò con energia l'ultima canzone del concerto, Like a Rolling Stone.

Dopo il tour europeo Dylan ritornò a New York City, ma le pressioni su di lui continuarono a crescere. La ABC aveva pagato un anticipo per un programma televisivo che avrebbero potuto mandare in onda. La Macmillan Publishers, chiedeva il manoscritto del romanzo/poema Tarantula. Il manager Albert Grossman aveva programmato un tour per la fine dell'estate. Il 29 luglio del 1966, mentre Dylan guidava la sua Triumph Tiger T100 a pochi chilometri di distanza da Bearsville, nei pressi di Woodstock, nello stato di New York, ebbe un curioso incidente che ancora oggi è attorniato da un alone di mistero. Sebbene molte biografie non ufficiali, riportino il fatto in maniera differente, Dylan stesso durante un'intervista dichiarò di aver semplicemente perso il controllo della sua moto. Questa vicenda diede origine ad una serie di leggende metropolitane che dividettero il mondo fra quelli che pensavano che fosse morto e quelli che pensavano fosse ancora vivo. Le cause di questo incidente furono attribuite ad uno dei seguenti motivi: guasto meccanico, droga, semplice distrazione, colpo di sonno, tentato suicidio. Sebbene la gravità delle ferite non sia mai stata pienamente confermata, Dylan dichiarò di essersi rotto alcune vertebre del collo. Commentando l'importanza dell'incidente, Dylan fece chiarezza su come sfruttò quell'occasione: «Quando ebbi l'incidente motociclistico... mi rialzai per riprendere i sensi, realizzai che stavo solo lavorando per tutte quelle sanguisughe. Non volevo farlo. In più avevo una famiglia e volevo solo vedere i miei bambini».

L'alone di mistero continua a circondare le circostanze dell'incidente e la gravità delle ferite di Dylan. Nella biografia, Down the Highway: The Life Of Bob Dylan, Howard Sournes scrive che non è stata chiamata nessuna ambulanza sulla scena dell'incidente e che Dylan non è stato ricoverato in nessun ospedale. Sournes arriva alla conclusione che l'incidente offrì a Dylan l'occasione per scappare dalle pressioni che lo affliggevano. Iniziò così un periodo di isolamento dall'attenzione del pubblico durato diciotto mesi.

Quando Dylan si rimise abbastanza da ricominciare il suo lavoro creativo iniziò il montaggio di alcuni spezzoni del film sul tour del 1966, Eat the Document, il seguito di Dont Look Back, una vera rarità. La bozza venne rigettata dalla ABC perchè la riteneva incomprensibile per la maggior parte del pubblico. Nel 1967 iniziò alcune registrazioni con gli Hawks in casa sua e nello scantinato della vicina casa degli Hawks, chiamata "Big Pink". L'atmosfera rilassata incoraggiò Dylan ad interpretare molte delle vecchie sue e nuove canzoni preferite ed alcuni pezzi inediti. Queste canzoni, inizialmente composte come demo per altri artisti che le registrarono, diventarono successi per Julie Driscoll (This Wheel's on Fire), The Byrds (You Ain't Goin' Nowhere, Nothin Was Delivered) e Manfred Mann (Quinn the Eskimo (the Mighty Queen)). La Columbia decise di pubblicare le registrazioni nel 1975 col titolo The Basement Tapes. Negli anni, molte altre canzoni registrate in quel periodo da Dylan e la sua band apparvero in vari bootleg, il più importante dei quali è un cofanetto di cinque CD intitolato The Genuine Basement Tapes, che contiene centosette canzoni e versioni alternative. Alla fine del 1967 gli Hawks cambiarono il nome in The Band, e registrarono indipendentemente l'album Music From a Big Pink, dando così inizio ad una lunga e fortunata carriera.

Nel 1997 il critico Greil Marcus pubblicò un autorevole studio sui Basement Tapes intitolato Invisibile Republic. Marcus cita i ricordi di Robbie Robertson, chitarrista di The Band: «[Dylan] voleva portare queste canzoni fuori dal nulla. Non sapevamo se le scriveva o se le ricordava. Quando le canti non puoi capirlo». Marcus chiamò queste canzoni «chiacchiere con una comunità di fantasmi» aggiungendo che «questi fantasmi non erano astrazioni. Come figli e figlie dei nativi erano una comunità. Erano raccolti in un solo posto: l'Anthology of American Folk Music, un lavoro di diciannove anni del vagabondo Harry Everett Smith». Marcus sostiene che le canzoni di quel periodo rappresentino la resurrezione dello spirito dell'Antologia di Smith.

Tra l'ottobre e il novembre del 1967 Dylan ritornò in studio a Nashville accompagnato solo da Charlie McCoy al basso, Kenny Buttrey alla batteria e Pete Drake alla chitarra. Alla fine dell'anno venne pubblicato John Wesley Harding, il suo primo album dall'incidente motociclistico. È una raccolta di brevi canzoni calme e contemplative, calate in un paesaggio a metà tra l'America occidentale e la Bibbia. La povertà degli strumenti, abbinata ai testi che affrontano con serietà la tradizione ebreo-cristiana, segna un allontanamento sia dai precedenti lavori che dal fervore per la nascente musica psichedelica.L'album include All Along the Watchtower, il cui testo deriva dal libro di Isaia 21,1-12. La canzone è stata rifatta da Jimi Hendrix, la cui famosa versione è stata riconosciuta dallo stesso Dylan come definitiva nelle note della raccolta Biograph. A prova di questo, fin dal 1974 Dylan e la sua band suonarono la canzone con un arrangiamento più vicino alla versione di Hendrix che a quella in John Wesley Harding.

Woody Guthrie morì il 3 ottobre 1967 e Dylan fece la sua prima apparizione live in venti mesi ad un concerto in memoria di Guthrie tenutosi alla Carnegie Hall il 20 gennaio 1968.

L'album successivo, Nashville Skyline (1969), è di fatto un album country tradizionale suonato da musicisti di Nashville e cantato con una voce calda. Contiene un duetto con Johnny Cash e il singolo Lay Lady Lay, scritto per la colonna sonora di Un uomo da marciapiede, non è stato consegnato in tempo per l'uscita del film.
Durante la registrazione dell'album Dylan incontrò Carl Perkins, assieme al quale scrisse Champaign Illinois, che venne inclusa nell'album On Top di Perkins, in uscita per l'anno successivo.
Nel maggio del 1969 partecipò alla prima puntata del nuovo programma televisivo di Johnny Cash, duettando con lui le canzoni Girl From the North Country, It Ain't me Babe e Living the Blues. Dopo questa partecipazione Dylan volò in Inghilterra per suonare come artista principale al festival dell'Isola di Wight il 31 agosto del 1969, dopo aver rifiutato di partecipare al festival di Woodstock perchè troppo vicino a casa sua.

All'inizio degli anni settanta i critici accusarono il lavoro di Dylan di varia ed altalenante qualità. Il giornalista del Rolling Stone e ammiratore di Dylan scrisse l'ormai famosa domanda «Cos'è questa merda?» dopo aver ascoltato per la prima volta Self Portait (1970). In generale Self Portrait, un doppio LP contenente alcune canzoni inedite, fu molto criticato. Verso la fine dello stesso anno Dylan pubblicò New Morning, considerato un ritorno in forma. Sempre nel 1970 Dylan scrisse I'd Have You Anytime assieme a George Harrison, che venne poi inclusa come traccia d'apertura dell'album dell'ex beatle All Things Must Pass (che contiene anche una cover di una canzone di Dylan, If Not For You).

La sua inaspettata apparizione al Concerto per il Bangladesh di George Harrison del 1971 (da cui fu tratto l'album triplo The Concert for Bangla Desh) è universalmente elogiata, in particolare una stizzosa versione di A Hard Rain's A-Gonna Fall. Comunque, i progetti di un nuovo album, di uno special televisivo e del ritorno in tour finirono in niente.

L'unica ulteriore attività in studio nel 1970 consistette nella registrazione di due canzoni, East Virginia Blues e Nashville Skyline Rag, registrate in dicembre col suonatore di banjo Earl Scruggs e i suoi figli, Randy e Gary, che apparvero nell'album Earl Scruggs Performing With His Family And Friends (1971).

Tra il 16 e il 19 marzo del 1971 fece alcune registrazioni ai Blue Rock Studios, un piccolo studio di registrazione nel Greenwich Village a New York. Durante le sessioni vennero registrati tre singoli, Watching The River Flow, When I Paint My Masterplace e George Jackson, ma non un album. L'unico LP pubblicato tra il 1971 e il 1972 è stato Bob Dylan's Greatest Hits Vol. II, che contiene alcune rielaborazioni delle allora inedite I Shall Be Released e You Ain't Got Nowhere col cantante Happy Traum. Il 4 novembre 1971 Dylan registrò il singolo George Jackson (canzone|George Jackson che venne pubblicato la settimana successiva. Nel novembre del 1971 Dylan registrò una serie di sessioni mai pubblicate col poeta Allen Ginsberg alla Record Plant di New York, con l'intenzione di includerle nell'album di Ginsberg Holy Soul Jelly Roll. Le sessioni portarono alla registrazione di tracce come Vomit Express, September On Jessore Road e Jimmi Barman, come alcune composizioni inedite di Ginsberg e alcune poesie musicate di William Blake. Ginsberg è il cantante principale in molte delle canzoni, mentre Dylan si limita ad accompagnarlo con la chitarra, l'armonica e la voce. Non è dato di sapere se queste registrazini siano state pubblicate ufficialmente, ma esistono alcuni bootleg in circolazione.

Nel maggio 1971 il TIME investigò sulla voce che Dylan avrebbe donato soldi alla Jewish Defense League di Rabbi Khane. Dylan negò di aver dato dei soldi alla JDL, ma disse di Khaine che «È un ragazzo veramente sincero; ha veramente messo tutti insieme». Rabbi Khane disse che Dylan assistette ad alcuni meeting della Jewish Defense League in modo da scoprire «quello che siamo a tutto tondo».

Nel 1972 Dylan partecipò alla realizzazione del film Pat Garret & Billy the Kid, scrivendone la colonna sonora e recitando nel ruolo minore di Alias, un membro della banda di Billy The Kid. A dispetto del scarso successo del film, la canzone Knockin' on Heaven's Door ha resistito nel tempo ed è stata rifatta da più di centocinquanta musicisti.

Nel 1973 Dylan contribuì con una sua canzone, Wallflower, come chitarrista e voce solista all'album Doug Sham and Band, di Doug Sham, pubblicato dalla Atraltic Records. La prima versione della canzone è stata pubblicata in The Bootleg Series Volumes 1-3. Quando scadde il contratto con la Columbia Records Dylan firmò con la Asylum Records, la neonata casa discografica di David Geffen, e registrò Planet Waves con The Band mentre facevano le prove per un tour. L'album contiene due versioni di Forever Young. Christopher Ricks connesse il ritornello della canzone alla Ode su un'urna greca di John Keats, (soprattutto per quanto riguarda il verso "For aver painting, and for ever young"), e Dylan rispose: «La scrissi pensando ad uno dei miei ragazzi senza voler essere troppo sentimentale». La canzone rimane una delle più suonate nei concerti e un critico la descrisse come «qualcosa di innografico e profondo che parla del padre che è in Dylan». Nello stesso momento la Columbia Records pubblicò Dylan, una caotica raccolta di outtakes (quasi esclusivamente cover), che viene interpretata come una volgare rivalsa nei confronti di Dylan che cambiò etichetta discografica. Nel gennaio 1974 Dylan e The Band partirono per il Bob Dylan and The Band Tour of North America. Il promotore, Bill Graham, disse che ebbe più richieste di biglietti che per qualsiasi altro tour di un singolo artista. Un doppio LP live fu pubblicato col titolo Before the Flood dalla Asylum Records.

Dopo il tour Dylan e sua moglie si allontanarono dalla vita pubblica. Dylan riempì un piccolo bloc notes rosso con canzoni riguardanti i suoi problemi materiali, e velocemente registrò un nuovo album intitolato Blood on the Tracks nel settembre del 1974. La notizia del nuovo album presto trapelò e le aspettative crebbero, ma Dylan ne ritardò l'uscita, e alla fine dell'anno registrò nuovamente le canzoni al Sound 80 Studios a Minneapolis con il fratello David come assistente alla produzione. In questo periodo Dylan ritornò alla Columbia Records che ripubblicò gli album registrati per la Asylum.

Pubblicato all'inizio del 1975, Blood on the Tracks venne accolto in modo contrastante. In NME, Nick Kent scrisse che «gli accompagnamenti spesso così scadenti suonano come dei meri esercizi». John Landau del Rolling Stone scrisse che «l'album è stato fatto con la tipica roba di scarto». Comunque, negli anni i critici hanno iniziato a considerarlo uno dei migliori album di Dylan, forse l'unico rivale della trilogia della metà degli anni sessanta. Nel sito Salon.com, Bill Wyman scrisse che «Blood on the Tracks è il suo unico album senza difetti e il migliore che abbia mai pubblicato; ogni canzone è costruita in modo disciplinato. È il suo album più mite e allo stesso tempo il più sgomento, e sembra, con il senno di poi, aver conquistato il sublime equilibrio tra la sua musica della metà degli anni sessanta, influenzata dal tormento logorroico dei suoi eccessi, e le impacciate semplici composizioni degli anni immediatamente successivi all'incidente motociclistico». Le canzoni descrivono un Dylan più profondo ed esplicito. Un anno dopo Dylan registrò in duetto la canzone Buckets of Rain con Bette Midler nel suo album Songs for the New Depressions anche se inizialmente voleva registrare una versione di Friends.

Nell'estate del 1975 Dylan scrisse la prima canzone di protesta di successo in dodici anni, sposando la causa del pugile Rubin "Hurricane" Carter, che era stato imprigionato per triplice omicidio a Paterson, nel New Jersey. Dopo aver incontrato Carter in prigione, Dylan scrisse Hurricane, sostenendo la sua innocenza. A dispetto della sua durata (8 minuti e 32 secondi), la canzone fu pubblicata come singolo ed arrivò al trentatreesimo posto nella classifica di Billboard, e venne suonata da Dylan in ogni data del tour successivo, la Rolling Thunder Revue.

Il tour era uno spettacolo mutevole fatto da molti artisti, la maggior parte dei quali erano del circuito folk del Greenwich Village, tra cui T-Bone Burnett, Allen Ginsberg, Ramblin' Jack Elliott, Steven Soles, David Mansfield, l'ex frontman dei Byrds, Reger McGuinn, il chitarrista inglese Mick Ronson, Scarlet Rivera, una violinista scoperta da Dylan mentre stava andando ad una prova, con la custodia del violino sulla schiena, e Joan Baez, con la quale Dylan tornerà a suonare insieme dopo più di dieci anni dall'ultima volta. Successivamente anche Joni Mitchell si unì alla compagnia. Il poeta Allen Ginsberg accompagnava la compagnia d'attori ed allestiva le scene per il film che Dylan stava contemporaneamente girando. Sam Shepard era inizialmente impiegato come scrittore per il film, ma finì per seguire il tour come un cronista informale.

La Rolling Thunder Revue si compose di due tour, uno alla fine del 1975 e l'altro all'inizio del 1976, Tra i quali venne pubblicato Desire (1976). Nell'album sono incluse molte delle nuove canzoni di Dylan che sembrano un diario di viaggio, e risentono dell'influenza del suo nuovo collaboratore, Jaques Levy.
Il tour del 1976 fu documentato da un concerto andato in onda in uno special televisivo, Hard Rain, poi uscito come LP. Non un album live fu più acclamato ed atteso di quello pubblicato nel 2002 come quinto volume selle serie ufficiale del bootleg di Dylan, The Bootleg Series Vol. 5: Bob Dylan Live 1975, The Rolling Thunder Revue, che documenta il tour del 1975. Il singolo Rita May, un outtake dalle registrazioni di Desire, preceduto dalla versione di Hard Rain di Stuck Inside Of Mobile With The Memphis Blues Again fu pubblicato come per promuovere entrambi gli album.

Il tour del 1975 servì da sfondo per il film di quasi quattro ore che Dylan stava girando,Renaldo and Clara, composto da una parte narrativa disordinata ed improvvisata mescolata a spezzoni del concerto e reminiscenze. Pubblicato nel 1978, il film ricevette brutte recensioni, per non dire severe, ed ebbe una breve trasposizione teatrale. Più tardi, lo stesso anno, Dylan ripubblicò il film con una durata di due ore dominato dalle performances del concerto per essere più largamente distribuito.

Nel novembre del 1976 Dylan partecipò al concerto d'addio di The Band al fianco di altre star come Joni Mitchell, Muddy Waters, Van Morrison e Neil Young. L'acclamato film del concerto, The Last Waltz, venne pubblicato nel 1978 e contiene metà dell'esibizione di Dylan. In quell'anno Dylan scrisse e duettò con Eric Clapton la canzone Sign Language, inclusa nell'album No Reason To Cry. Nel 1977 contribuì come accompagnamento canoro all'album di Leonard Cohen Death of a Ladies'Man, prodotto da Phil Spector.

Street Legal venne pubblicato nel 1978 ed i testi sono tra i più complessi e coesivi dell'opera dylaniana. La qualità del suono non fu delle migliori per un problema di missaggio attribuito alle modalità di registrazione che ovattava il suono di gran parte degli strumenti fino alla versione rimasterizzata pubblicata quasi un quarto di secolo dopo.

Alla fine del 1970 Dylan divenne un cristiano rinato. Dal gennaio all'aprile del 1979 Dylan frequentò una classe di biblistica alla Vineyard School of Discipleship a Reseda, nel sud della California. Il pastore Kenn Gulliksen dichiarò: «Larry Myers e Paul Edmond andarono nella casa di Dylan e gli amministrarono i sacramenti. Rispose dicendo "Sì", lui in effetti vuole Cristo nella sua vita. E pregò quel giorno e ricevette il Signore». Dylan pubblicò due album di musica gospel cristiana. Slow Train Coming (1979) è generalmente considerato il più completo dei due, e vinse il Grammy Award come miglior cantante per la canzone Gotta Serve Somebody.

Il secondo album evangelico, Saved (1980), ricevette critiche contrastanti, anche se Kurt Loeder di Rolling Stone scrisse che era molto superiore, musicalmente, al suo predecessore. Mentre era in tour tra l'autunno del 1979 e la primavera del 1980, Dylan non volle suonare nessuna delle sue vecchie, laiche canzoni, e faceva dichiarazioni sulla propria fede dal palco, come questa: «Anni fa loro... dicevano che ero un profeta. Io dico "No, non sono un profeta", loro dicono "Sì, lo sei, tu sei un profeta". Io dicevo "No, non sono io". Loro dicono "Tu sicuramente sei un profeta": cercavano di convincermi di essere un profeta. Adesso prendo posizione e dico che Gesù Cristo è la risposta. Loro dicono "Bob Dylan non è un profeta". Non possono che occuparsene».

Robert Hilburn intervistò Dylan a proposito della sua nuova direzione nella sua musica per il Los Angeles Times. L'articolo di Hilburn, pubblicato il 23 novembre del 1980, inizia così: «Alla fine Dylan ha confermato in un'intervista quello che sta dicendo nella sua musica da diciotto mesi: è un cristiano rinato. Dylan dice che ha accettato Gesù Cristo nel suo cuore nel 1978 dopo "una visione e sensazione" durante la quale la stanza si è mossa: "C'era una presenza nella stanza e non poteva essere nessun altro che Gesù Cristo"».

La sua rinascita cristiana fu impopolare per molti dei fan e degli amici musicisti. Poco prima di essere assassinato nel dicembre del 1980, John Lennon scrisse, senza riuscire a terminarla, Serve Yourself (Servi te stesso) in risposta della dylaniana Gotta Serve Somebody (Qualcuno lo devi servire). Nel 1981, mentre la fede cristiana di Dylan era ormai manifesta, il suo «temperamento iconoclasta» non era cambiato, come Stephen Golden scrisse nel New York Times: «Mr. Dylan mostra che nè la sua età (ha quarant'anni) nè la sua tanto pubblicizzata conversione alla rinascita cristiana ha alterato il suo temperamento essenzialmente iconoclasta».

Il direttore di Rolling Stone Jann Wenner scrisse la sua recensione di Slow Train Coming commentando: «Slow Train Coming è puro, vero Dylan, probabilmente il più puro e il più vero Dylan di sempre. Il simbolismo religioso è una logica progressione della visione manichea della vita e della sua dolorosa lotta con bene e male... sino alla politica, all'economia e alla guerra che hanno fallito il tentativo di farci sentire meglio - come individui o come nazione - e noi guardiamo indietro a lunghi anni di rovina, quando forse il tempo per la religione è ritornato, e piuttosto improvvisamente, "come un ladro nella notte"».
Fin dall'inizio degli anni ottanta il rapporto tra Dylan e la religione ha suscitato dibattito tra fan e critici. Dylan molto probabilmente ha supportato il movimento Chabad Lubvitch ed ha partecipato a molti rituali ebraici. Più recentemente è venuto alla luce il fatto che Dylan ha prestato servizio in alcune sinagoghe Chabald in varie ricorrenze importanti. Era presente a Woodbury, in una sinagoga di New York nel 2005 ed ha servito per la Congregazione Beth Tafillah ad Atlanta, in Georgia, il 22 settembre 2007 (Yom Kippur), dove è stato chiamato a leggere la Torah per la sesta aliyah.

Nel 1997 disse a David Gates di Newsweek: «Ecco il rapporto tra me e il pensiero religioso. Questa è una verità assoluta: ho trovato la religiosità e la filosofia nella musica. Non l'ho trovata da altre parti. Canzoni come Let Me Rest on a Paceful Mountain o I Saw the Light sono la mia religione. Non aderisco ai rabbini, predicatori, evangelizzatori e tutto questo. Ho imparato più dalle canzoni che da qualsiasi altra entità. Le canzoni sono il mio lessico. Io credo nelle canzoni».

In un'intervista pubblicata nel New York Times il 28 settembre 1997 il giornalista Jon Pareles scrive che «Dylan ora aderisce a religioni non organizzate».

Nell'autunno del 1980 ritornò brevemente in tour, reintroducendo nella scaletta le sue canzoni più popolari degli anni sessanta, per una serie di concerti chiamati A Musical Retrospective. Shot of Love, registrato la primavera successiva, rappresenta la prima composizione laica di Dylan in più di due anni, mescolata a canzoni esplicitamente cristiane. L'ammaliante Every Grain of Sand secondo molti critici ricorda i versi di William Blake.

Negli anni ottanta la qualità dei lavori di Dylan fu altalenante, dal ben accolto Infidels del 1983 al vellutato Down in the Groove del 1988. Critici come Michael Gray condannano gli album degli anni ottanta sia per l'incuria delle registrazioni in studio che per la mancata pubblicazione delle sue migliori canzoni.

Le registrazioni di Infidels produssero alcuni outtakes degni di nota, e molti hanno discusso sulla decisione di Dylan di escluderli dall'album. I più considerati sono Blind Willie McTell(un tributo al cantante blues morto e una straordinaria evocazione della storia afroamericana pensando agli "spettri delle navi della tratta"), Foot of Pride e Lord Protect My Child. Queste canzoni sono state pubblicate nell'album The Bootleg Series Volumes 1-3 (Rare & Unreleased) 1961-1991. Un'iniziale versione di Infidels, preparata dal produttore/chitarrista Mark Knopfler, conteneva arrangiamenti e tracklist differenti rispetto al prodotto finale.

Dylan prestò la sua voce per il singolo We Are the World, i cui proventi andarono in beneficenza per la carestia in Etiopia. Il 13 luglio 1985 apparve al climax del Live Aid tenutosi al JFK Stadium. Accompagnato da Keith Richards e Ron Wood, Dylan suonò una ruvida versione di Hollis Brown, una sua ballata sulla povertà rurale, e poi disse in mondovisione ad una platea di più di un miliardo di persone: «Io spero che parte di questo denaro... forse loro possono prenderne una parte, forse... uno o due milioni, forse... ed usarli per pagare le ipoteche su alcune fattorie che i contadini devono pagare alle banche». Questa sua frase è stata criticata come inappropriata, ma ispirò Willie Nelson ad organizzare una serie di eventi di beneficenza, i Farm Aid, per ridurre i debiti dei contadini americani.

Nel 1986 Dylan fece un'incursione nella musica rap, partecipando all'album Kingdom Blow, di Kurtis Blow. In un arrangiamento in parte fatto da Debra Byrd (una delle cantanti di supporto di Dylan) e Wayne K. Garfield (un socio di Blow), Dylan prestò la voce per il brano Street Rock. In Chronicles - Volume 1 Dylan scrisse «Blow [...] mi aveva aggiornato sul genere Ice-T, Public Enemy, N.W.A., Run DMC. Questa non era gente che andava in giro a darsi delle arie, [...] erano tutti poeti e sapevano come stavano le cose».

Nel luglio 1986 Dylan pubblicò Knocked Out Loaded, un album costituito da tre cover (di Little Junior, Kris Kristofferson e il gospel tradizionale Precious Memories), tre collaborazioni con altrettanti cantautori (Tom Petty, Sam Shepard e Carole Bayer Sager), e due composizioni a firma di Dylan stesso. L'album ricevette soprattutto critiche negative: Rolling Stone lo definì «una cosa deprimente», e fu il primo album di Dylan dai tempi di Freewheelin' a non entrare nella Top 50. Fin da allora alcuni critici hanno definito la canzone di undici minuti scritta in collaborazione con Sam Shepard, Brownsville Girl, il lavoro di un genio, e alcuni siti web affermano che l'intero album sia stato largamente sottovalutato.

Tra il 1986 e il 1987 Dylan ha partecipato ad una lunga tournèe con Tom Petty and The Heartbreakers, duettando con Petty in molte occasioni ogni concerto. Il tour è stato filmato per il documentario Hard to Handle diretto da Gillian Armstrong. Dylan partecipò anche al tour dei The Grateful Dead nel 1987, documentato poi dall'album Dylan & The Dead, che ricevette alcune critiche negative. Dopo aver suonato con queste diverse formazioni Dylan iniziò quello che è poi stato battezzato Never Ending Tour il 7 giugno 1988, suonando con una piccola band composta dal chitarrista G. E. Smith. Dylan continuerà a fare concerti con questa piccola band sempre in continua evoluzione per i seguenti diciannove anni.

Nel 1987 Dylan recitò nel film di Richard Marquand Hearts of Fire, nel quale interpretò il ruolo di una rockstar fallita finita a lavorare per un allevatore di pollame di nome Billy Parker che viene lasciato dalla sua amante adolescente per un giovane cantante. Dylan contribuì anche alla colonna sonora con due canzoni originali, Night After Night e I Had a Dream About You, Baby, così come con una cover della canzone The Usual di John Hiatt. Il film è stato un flop sia per le critiche che per il botteghino.

Dylan è stato inserto nella Rock and Roll Hall of Fame il 20 gennaio del 1988. Nel discorso di presentazione, Bruce Springsteen disse: «Bob Dylan ci ha liberato la mente come Elvis ci ha liberato corpo. Ci ha dimostrato che solo perchè la musica è fisicamente innata non significa che sia anti-intellettuale». Più tardi quella primavera Dylan si unì a Roy Orbison, Jeff Lynne, Tom Petty e George Harrison per creare il fortunato album Traveling Wilburys. Nonostante la morte di Oribson nel dicembre del 1988, il resto del gruppo un secondo album nel maggio del 1990 intitolato inaspettatamente Traveling Wilburys Vol. 3.

Per Dylan gli anni ottanta finirono con le molte critiche ricevute dall'album Oh Mercy del 1989, fortemente influenzato dal produttore Daniel Lanois. La canzone Most of the Time, una canzone d'amore, è stata utilizzata nel film Alta fedeltà, mentre What Was It You Wanted? È stata interpretata sia come catechismo che come un ironico commento alle aspettative della critica e dei fan. Il denso immaginario religioso di Ring Them Bells spinse molti critici a considerarla come una riaffermazione della fede in Dylan. Scott Marchall scrisse che «Quando Dylan canta che "il sole sta calando/sulla vacca che è sacra" è lecito supporre che la mucca sacra qui sta per la biblica metafora per tutti i falsi dei. Per Dylan, il mondo alla fine saprà che c'è un unico Dio». Dylan girò anche alcuni video musicali in questo periodo, ma solo Political World trovò spazio regolarmente su MTV.

Gli anni novanta iniziarono con la pubblicazione di Under the Red Sky (1990), un dietro front rispetto al serioso Oh Mercy. L'album venne dedicato a "Gabby Goo Goo", il soprannome che Dylan aveva dato alla sua figlia di quattro anni, e contiene alcune canzoni che sono solo apparentemente semplici, come Under the Red Sky e Wiggle Wiggle. All'album parteciparono George Harrison, Slash dei Guns N' Roses, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan e Elton John. A dispetto del cast stellare, l'album non piacque nè al pubblico nè alla critica, che dovranno aspettare ben sette anni per ascoltare altre canzoni inedite di Dylan.

Nel 1991 Bob Dylan è stato introdotto nella Minnesota Music Hall of Fame e nel 1992 partecipò ad un breve tour con Carlos Santana.

Per alcuni anni Dylan ritornò alle radici con due album di cover di vecchie canzoni blues e folk: Good as I Been to You(1992) e World Gone Wrong (1993), in cui suona solamente con la chitarra acustica. Molti critici hanno commentato la quieta bellezza della canzone Lone Pilgrim scritta da un'insegnate del XIX secolo e cantata da Dylan con grande reverenza. Un'eccezione a questo ritorno alle radici fu la collaborazione con Michael Bolton nel 1991 per la canzone Steel Bars, inclusa nell'album di Bolton Time, Love & Tenderness. Venticinque anni dopo il famoso rifiuto di suonare al Festival di Woodstock del 1969, Dylan partecipò all'evento commemorativo Woodstock '94. Nel 1995 Dylan registrò un concerto per MTV Unplugged. Dylan avrebbe voluto suonare canzoni tradizionali, ma prevalsero le richieste della Sony di suonare le sue canzoni più famose. L'album che documenta il concerto, MTV Unplugged, include John Brown, una canzone inedita del 1963 sulla devastazione della guerra e sullo sciovinismo. Lo stesso anno Dylan prestò voce e chitarra alla cover di The Ballad Of Hollis Brown in collaborazione con Mike Seeger, poi pubblicata nell'album Third Annual Farewall Reunion.

Con una serie di canzoni probabilmente scritte mentre era bloccato dalla neve nel suo ranch in Minnesota, Dylan prenotò alcune sessioni di registrazione con Daniel Lanois al Criteria Studios di Miami nel gennaio del 1997 che secondo molti furono cariche ti tensione. Più tardi quella stessa primavera, prima della pubblicazione dell'album, Dylan fu ricoverato in ospedale con una infezione al cuore che poteva risultargli fatale, una pericardite causata da istoplasma. Il suo già programmato tour Europeo venne cancellato, ma Dylan uscì presto dall'ospedale. «Ho veramente pensato che presto avrei visto Elvis», dichiarò in seguito. A metà estate Dylan ritornò in tour, e in una prima data si esibì davanti a papa Giovanni Paolo II alla Conferenza Eucaristica Mondiale a Bologna. Il papa davanti ad una folla di duecentomila persone fece un sermone basato sul testo di Blowin' in the Wind.

Il mese di settembre vide l'uscita del nuovo album, prodotto da Daniel Lanois, dal titolo Time Out of Mind. Con il suo amaro giudizio sull'amore e morbose meditazioni, il primo album inedito dopo sette anni venne acclamato. Inaspettatamente l'album venne apprezzato anche da un pubblico giovane, in particolare la canzone d'apertura, Love Sick. Queste canzoni complesse fecero vincere a Dylan il suo primo Grammy come album solista dell'anno. La canzone d'amore Make You Feel My Love venne rifatta sia da Garth Brooks che da Billy Joel.

Nel dicembre del 1997 l'allora presidente degli Stati Uniti d'America Bill Clinton presentò Dylan al Kennedy Center Honor nella East Room della Casa Bianca, tributandolo così: «Probabilmente ha avuto più impatto sulla mia generazione di qualsiasi altro artista. La sua voce e le sue liriche non sono sempre state facili da ascoltare, ma attraverso la sua carriera Bob Dylan non ha mai mirato alla simpatia. Ha disturbato la pace e messo a disagio i potenti».

Nel 1998 Dylan partecipò all'album Clinch Mountain Country di Ralph Stanley, duettando con lui. Tra giugno e settembre del 1999 andò in tournèe con Paul Simon. Suonarono molte canzoni insieme ad ogni concerto, come I Walk the Line e Blue Moon Of Kentucky. Dylan finì gli anni novanta ritornando sul grande schermo dopo dieci anni nel ruolo di Alfred, lo chauffeur al fianco di Ben Gazzara e Karen Black in Paradise Cove di Robert Clapsaddle.

Con la sua canzone del 2000 Things Have Changed, scritta per il film Wonder Boys, vinse un Golden Globe e un Oscar come miglior canzone originale. Per ragioni ignote, Dylan portò l'Oscar (secondo alcune voci un facsimile) in tournèe, appoggiandolo su un amplificatore durante i concerti.

Love and Theft venne pubblicato l'11 settembre 2001. Dylan stesso produsse l'album sotto lo pseudonimo di Jack Frost; il suo suono particolare è dovuto soprattutto agli accompagnamenti, Tony Garnier, bassista e leader della band, suonò con Dylan per dodici anni, più a lungo di qualsiasi altro musicista. Larry Campbell, un abile chitarrista, ha suonato in tour con Dylan dal 1997 a tutto il 2004. L'altro chitarrista, Charlie Sexton, e il batterista David Kemper, oltre a suonare nei concerti, hanno anche suonato in Time Out of Mind. L'album fu accolto positivamente dalla critica e nominato per alcuni Grammy Award. I cirtici fecero notare come Dylan, in quest'ultimo periodo della sua carriera, avesse ampliato i suoi orizzonti musicali. Lo stile di quest'ultimo album include rockabilly, western swing, jazz ed infine ballate lounge.

Love and Theft generò delle controversie quando vennero notate alcune similitudini con le liriche di Confessions of a Yakuza dello scrittore giapponese Junichi Saga. Non è chiaro se Dylan abbia intenzionalmente plagiato l'opera di Saga, il suo addetto stampa non ha mai rilasciato dichiarazioni in merito.

Tra Love and Theft e l'album successivo (che verrà pubblicato cinque anni più tardi) Dylan registrò canzoni (sia inedite che cover) per alcuni progetti differenti. I Can't Get You Off of My Mind è il contributo di Dylan all'album tributo a Hank Williams Timeless, pubblicato nel settembre del 2001. Il 2002 vide l'uscita della sua versione di Train Of Love, inclusa poi nell'album Kindred Spirits, un album tributo a Johnny Cash. Dylan registrò la canzone per una trasmissione televisiva su Johnny Cash andata in onda nell'aprile del 1999. Introducendola, Dylan ringraziò Cash per «aver preso le mie parti in un lontano passato». Nel 2002 Solomon Burke registrò una versione della sconosciuta canzone di Dylan Stepchild per il suo Don't Give Up on Me. Mentre la canzone non era mai apparsa come registrazione di studio, ci sono alcuni di bootleg in circolazione risalenti alla fine degli anni settanta. Nel febbraio del 2003 la lunga ballata Cross the Green Mountain, scritta e registrata da Dylan, fu pubblicata come traccia di chiusura della colonna sonora del film di guerra Gods and Generals, e poi apparsa come una delle quarantadue canzoni rare nell'edizione dell'album Bob Dylan: The Collection scaricabile dall'iTunes Music Store. Venne anche prodotto un video musicale in promozione del film.

Nel 2003 uscì il film Masked and Anonymous, nato dalla collaborazione tra Dylan e il produttore televisivo Larry Charles, che vide la partecipazione di molti attori famosi. Dylan e Charles scrissero il film con gli pseudonimi di Rene Fontane e Sergei Petrov. Data la difficoltà di decifrare molte delle sue canzoni, Masked and Anonymous abbe poco successo nei cinema, e fu criticato da molti dei maggiori critici. Pochi capirono la visione oscura e misteriosa degli Stati Uniti come una repubblica delle banane lacerata dalla guerra.

Il 23 giugno 2004 Dylan fu insignito con una laurea ad honorem dall'università di St. Andrews, diventando così "Dottore della Musica". Il professore Neil Corcoran della facoltà di inglese, autore di una serie di saggi su Dylan intitolati Do You Mr Jones: Bob Dylan with the Poets and the Professors, nel suo discorso di presentazione disse che «Per molti di noi, Bob Dylan è stato un'estensione delle nostre coscienze e parte della loro crescita». Questa è solo la seconda volta che Dylan ha accettato una laurea ad honorem, la prima gli era stata conferita dalla Princeton University nel 1970.

Il documentario di Martin Scorsese No Direction Home: Bob Dylan andò in onda il 26 e il 27 settembre del 2005 nel canale BBC Two nel Regno Unito e sulla PBS negli Stati Uniti. Il documentario di concentra negli anni tra l'arrivo a New York nel 1961 e l'incidente motociclistico del 1966 ed è composto da interviste a Suze Rotolo, Liam Clancy, Joan Baez, Allen Ginsberg, Dave Van Ronk, Bob Neuwirth e molti altri, oltre che allo stesso Dylan. Il film venne pr